Загадочный Тоби появляется в компании Зетсу. Его речь очень вежлива, хотя движения кажутся несколько неуклюжими.

После того как Сасори был убит в бою, Тоби занял его место в Акацуки. Несмотря на то, что его отношения с Дейдарой были достаточно напряженными, они были сформированы в одну команду. Тоби было приказано захватить треххвостую Черепаху Биджуу. Вместе с Дейдарой они одолели монстра и доставили на базу Акацуки. Тоби хвастался, что для победы ему хватило одной техники.

Впоследствии Тоби помогал Дейдаре в его охоте на Саске. Дейдара рассчитывал уничтожить Орочимару своими руками и тот факт, что его давнего врага убил Учиха, очень его раздражал. Убедившись в смерти саннина, Дейдара решил сделать Учиху своим врагом. Когда они наконец встретились с Саске в бою, юноша легко рассек Тоби своим мечом. Впрочем, как выяснилось позднее, этот удар лишь испугал Тоби, но не нанес реального вреда. Тем не менее, в дальнейшем бою наш герой не участвовал, наблюдая за сражением со стороны. Поняв, что ему не выиграть, Дейдара взорвал себя с помощью самого мощного заряда С4. Позже, Зетсу доложил о том, что Тоби погиб во взрыве. Лидер Акацуки – Пейн ответил, что найти замену Тоби несложно.

Некоторое время спустя мы видим Пейна, общающегося с загадочной фигурой и отдающей ему приказы. Оказывается, что Тоби жив и отдает приказы Пейну. Более того, у него есть Шаринган и он сообщает свое настоящее имя – Учиха Мадара. На данный момент неизвестно, правда это или нет.